Spiromesifen

Spiromesifen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van spiromesifen
Structuurformule van spiromesifen
Algemeen
Molecuulformule C23H30O4
IUPAC-naam 3-mesityl-2-oxo-1-oxaspiro[4,4]-non-3-en-4-yl-3,3-dimethylbutanoaat
Molmassa 370,4819 g/mol
SMILES
O=C(O\C1=C(\C(=O)OC12CCCC2) c3c(cc(cc3C)C)C)CC(C)(C)C
InChI
1S/C23H30O4/c1-14-11-15(2)18(16(3)12-14)19-20(26-17(24)13-22(4,5)6)23(27-21(19)25)9-7-8-10-23/h11-12H,7-10,13H2,1-6H3
CAS-nummer 283594-90-1
PubChem 9907412
Wikidata Q1315183
Beschrijving Kleurloze en geurloze kristallen
Vergelijkbaar met spirodiclofen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H317 - H332 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,12[1] g/cm³
Smeltpunt 96,7-98,7 °C
Vlampunt 266,7[1] °C
Oplosbaarheid in water 0,00013 g/L
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Spiromesifen is een selectief synthetisch insecticide en miticide bij de plantenteelt.

Spiromesifen is het tweede lid van de familie van keto-enolen, ontwikkeld door Bayer CropScience, dat op de markt werd gebracht in 2006 onder de merknaam Oberon. Het eerste was spirodiclofen en in 2007 kwam het derde, spirotetramat.

Regelgeving

Spiromesifen is in Nederland toegelaten voor de bestrijding van spint en wittevlieg bij de niet-grondgebonden teelt van aardbeien, bonen, bloemisterij- en boomkwekerijgewassen en vaste planten. Zoals spirodiclofen is het ook werkzaam tegen schild- en dopluizen. Het is niet schadelijk voor bijen of hommels, maar wel zeer toxisch voor vis en aquatische invertebraten.

De Europese Commissie heeft op 23 april 2013 beslist om spiromesifen goed te keuren en op te nemen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen. De toelating gaat in op 1 oktober 2013.[2]

Toxicologie en veiligheid

De EFSA (European Food Safety Authority) publiceerde op 19 juli 2007 de resultaten van de evaluatie van spiromesifen.[3] Daarin werd onder andere besloten dat spiromesifen geen genotoxisch of carcinogeen karakter heeft. Een aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) werd voorgesteld van 0,03 mg/kg lichaamsgewicht per dag, waarbij verwacht werd dat de blootstelling van consumenten aan de stof (via residuen op behandelde planten en vruchten) ruim beneden deze waarde zou blijven.

  • (en) Productbeschrijving van Oberon
  • (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor spiromesifen
Bronnen, noten en/of referenties
  • (en) T. Bretschneider, R. Fischer & J. Benet-Buchholz (2005) - Spiromesifen (Oberon®) – discovery, synthesis and X-ray structure, Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer, 58, pp. 307-318

  1. a b Chemspider, productinfo over Spiromesifen
  2. Uitvoeringsverordening (EU) nr. 375/2013 van 23 april 2013. Publicatieblad L112 van 24 april 2013, blz. 15
  3. Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance spiromesifen (EFSA, 19 juli 2007) DOI:10.2903/j.efsa.2007.105r