Tetrafenyleen
Tetrafenyleen | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van tetrafenyleen | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C24H16 | |||
IUPAC-naam | tetrabenzocyclooctatetraeen | |||
Molmassa | 304,38384 g/mol | |||
SMILES | C1=CC2=C3C=CC=CC3=C4C=C C=CC4=C5C=CC=CC5=C2C=C1 | |||
InChI | 1S/C24H16/c1-2-10-18-17(9-1)19-11-3-4-13-21(19)23-15-7-8-16-24(23)22-14-6-5-12-20(18)22/h1-16H | |||
CAS-nummer | 212-74-8 | |||
PubChem | 2724868 | |||
Wikidata | Q1839256 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 232-235 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Tetrafenyleen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C24H16. Bij kamertemperatuur is het een vaste stof.
Aromaticiteit
De structuurformule suggereert een quasi-vlakke structuur. Dit leidt echter tot veel grotere hoeken dan bij een sp2-gehybridiseerd koolstofatoom verwacht mag worden (135° tegenover 120°). De werkelijke structuur van deze molecule lijkt daardoor meer op een vierkant blad papier, waarvan de tegenover elkaar gelegen hoekpunten omhooggetild worden en de overige twee naar beneden afhangen. Deze niet-vlakke structuur, in combinatie met een aantal π-elektronen dat niet aan de regel van Hückel voldoet, heeft tot gevolg dat de centrale ringstructuur niet-aromatisch is, en bovendien dat de benzeenringen nauwelijks interactie met elkaar aangaan. Die centrale ringstructuur wordt cyclooctatetraeen genoemd.
De volledige structuur wordt wel aromatisch genoemd, omdat de 4 benzeenringen uiteraard wel vlak zijn en het aantal gedelokaliseerde elektronen wel voldoen aan de regel van Hückel.