Thiabendazool
| Thiabendazool | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van thiabendazool | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H7N3S | |||
| IUPAC-naam | 2-thiazol-4-yl-1H-benzoimidazool | |||
| Andere namen | tiabendazol, TBZ | |||
| Molmassa | 201,24768 g/mol | |||
| SMILES | N1C(=NC2=C1C=CC=C2)C3=CSC=N3 | |||
| InChI | 1/C10H7N3S/c1-2- 4-8-7(3-1)12-10(13-8)9-5- 14-6-11-9/h1-6H,(H,12,13) | |||
| CAS-nummer | 148-79-8 | |||
| EG-nummer | 205-725-8 | |||
| PubChem | 5430 | |||
| Wikidata | Q424986 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H410 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P501 | |||
| EG-Index-nummer | 613-054-00-0 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 3100 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | ca. 300 °C | |||
| Dampdruk | - Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,050 g/L | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| E-nummer | E233 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Thiabendazool is een biocide dat gebruikt wordt tegen schimmels (fungicide) en parasieten (parasiticide) en als conserveermiddel.
Horace D. Brown en collega's van het Amerikaanse farmaceutische bedrijf Merck, Sharp & Dohme publiceerden in 1961 een kort artikel waarin ze de synthese en het antiparasitaire karakter van thiabendazool beschreven.[1] Het volgende jaar verkreeg Merck & Co. een octrooi op deze stof en vergelijkbare verbindingen.[2] Producten met thiabendazool kwamen rond 1964 op de markt.
Toepassingen
Thiabendazool wordt gebruikt als geneesmiddel tegen schimmelinfecties en parasitaire wormen bij mensen en dieren. De ATC-code is D01AC06 (fungicide) resp. P02CA02 (anthelminthicum). Merknamen zijn onder andere Mintezol (Merck & Co.) en Tresaderm (Merial, voor gebruik bij dieren). Het werd toegepast als bewaarmiddel voor voedingswaren (met als E-nummer E233), maar de stof is op 4 november 1998 uit de lijst van E-nummers verwijderd (Richtlijn 98/72/EG). Het wordt nog wel op citrusvruchten en bananen gespoten om het beschimmelen van de schil tegen te houden. In verband hiermee geldt voor thiabendazool een MRL EG nr. 396/2005.[3]
In de land- en tuinbouw wordt thiabendazool ingezet als systemisch fungicide voor het bewaren van witloofwortels en aardappelen na de oogst. Een merknaam hier is Tecto (Syngenta Crop Protection). Het is ook werkzaam als biocide in producten voor houtbescherming.
Regelgeving
Thiabendazool is in de Europese Unie opgenomen in de lijst van toegelaten biociden voor houtbehandeling (producttype 8) voor een periode die loopt tot 30 juni 2020.[4] Het is in de Europese Unie opgenomen in de lijst van toegelaten pesticiden.[5] Het mag niet verspoten worden op bladeren.
Toxicologie en veiligheid
Thiabendazool heeft een lage acute toxiciteit. Het is matig giftig voor waterdieren.
De aanvaardbare dagelijkse inname is vastgesteld op 0,1 mg/kg lichaamsgewicht per dag.
Zie ook
Externe links
- (en) Gegevens van thiabendazool in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) MSDS van thiabendazool
- (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor thiabendazole
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ H.D. Brown et al., "Antiparasitic drugs. IV. 2-(4'-thiazolyl)-benzimidazole, a new anthelmintic. J. Am. Chem. Soc., 83 (1961), 1764-1765. DOI:10.1021/ja01468a052
- ↑ U.S. Patent 3017415, "Certain benzimidazoles carrying thiazolyl, thiadiazolyl and isothiazolyl substituents in the 2 position" van 16 januari 1962 aan Merck & Co.
- ↑ Info dd 9 juli 2013 van: Divisie Klantcontact & Dienstverlening; Nederlandse Voedsel- en Warenautoriteit; Catharijnesingel 59; 3511 GG Utrecht; Postbus 43006 3540 AA Utrecht
- ↑ Richtlijn 2008/85/EG van de Commissie van 5 september 2008 tot wijziging van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad teneinde thiabendazool als werkzame stof in bijlage I bij die richtlijn op te nemen. Publicatieblad L239 van 6 september 2008.
- ↑ Richtlijn 2001/21/EG van de Commissie van 5 maart 2001 tot wijziging van bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen, met het oog op de opneming van amitrol, diquat, pyridaat en thiabendazool als werkzame stoffen. Publicatieblad L69 van 10 maart 2001.
