Umbellinezuur
| Umbellinezuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van umbellinezuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H8O4 | |||
| IUPAC-naam | (E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)prop-2-eenzuur | |||
| Andere namen | 2,4-dihydroxykaneelzuur | |||
| Molmassa | 180,15742 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O | |||
| InChI | 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ | |||
| CAS-nummer | 614-86-8 | |||
| PubChem | 446611 | |||
| Wikidata | Q7881241 | |||
| ||||
Umbellinezuur of 2,4-dihydroxykaneelzuur is een organische verbinding met als brutoformule C9H8O4. Het is een structuurisomeer van koffiezuur.
Umbellinezuur is precursor voor de biosynthese van umbelliferon.
Biosynthese
Umbellinezuur is een fenylpropanoïde, dat geproduceerd wordt uit L-fenylalanine. Fenylalanine wordt door het enzym PAL (L-fenylalanine-ammonia-lyase) omgezet in kaneelzuur, gevolgd door hydroxylering door C4H (trans-cinnamaat-4-mono-oxygenase) tot 4-cumaarzuur. 4-cumaarzuur wordt dan verder gehydroxyleerd tot umbellinezuur.
