Chinuklidyna
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C7H13N | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 111,18 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | beżowe kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 100-76-5 | ||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7527 | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | DABCO | ||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | chinina, 3-chinuklidynobenzylan | ||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
|
Chinuklidyna – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków bicyklicznych, amina trzeciorzędowa. Zbudowana jest ze szkieletu bicyklo[2.2.2]oktanu, w którym jednym z atomów węzłowych jest azot.
Właściwości fizykochemiczne
Chinuklidyna jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym, łatwo rozpuszczalnym w wodzie, alkoholu i eterze. Jest silną zasadą, co wynika z obecności w pierścieniu atomu azotu z wolną parę elektronową[4].
Otrzymywanie
Chinuklidyna może być otrzymywana poprzez redukcję chinuklidonu.
Zastosowanie
Chinuklidyna używana jest jako odczynnik w syntezie organicznej i jako katalizator nukleofilowy[5].
Pochodne
Pochodna chinuklidyny, 3-chinuklidynobenzylan, ma silne właściwości psychotropowe i stosowany jest jako bojowy środek trujący o kodzie "BZ". Chinuklidyna występuje jako element konstrukcyjny niektórych biomolekuł, np. chininy.
Bibliografia
- П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1086. lpp.
Przypisy
- ↑ a b c Chinuklidyna (nr 197602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-08-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Quinuclidine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7527 (ang.).
- ↑ LucaL. Cecchi LucaL., Francesco DeF.D. Sarlo Francesco DeF.D., FabrizioF. Machetti FabrizioF., 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an Efficient Reagent for the Synthesis of Isoxazole Derivatives from Primary Nitro Compounds and Dipolarophiles: The Role of the Base, „European Journal of Organic Chemistry”, 2006 (21), 2006, s. 4852-4860, DOI: 10.1002/ejoc.200600475 (ang.).
- ↑ N. MN.M. Hext N. MN.M. i inni, Azatriquinanes: Synthesis, Structure, and Reactivity, „Journal of Organic Chemistry”, 17, 63, 1998, s. 6016–6020, DOI: 10.1021/jo980788s, PMID: 11672206 (ang.).
- ↑ MahiuddinM. Baidya MahiuddinM. i inni, DABCO and DMAP—Why Are They Different in Organocatalysis?, „Angewandte Chemie International Edition”, 46 (32), 2007, s. 6176-6179, DOI: 10.1002/anie.200701489 (ang.).