Chinuklidyna

Chinuklidyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-azabicyklo[2.2.2]oktan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H13N
Masa molowa	111,18 g/mol
Wygląd	beżowe kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	100-76-5
PubChem	7527
SMILES N12CCC(CC1)CC2
InChI InChI=1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2 InChIKey SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 157–160 °C[1] logP 1,38[2] Zasadowość (pKb) pKBH+ = 10,76[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-08-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H310, H315, H318 Zwroty P P280, P301+P310, P302+P350, P305+P351+P338, P310 Numer RTECS CL5594625 Dawka śmiertelna LD50 81 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	DABCO
Pochodne	chinina, 3-chinuklidynobenzylan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chinuklidyna – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków bicyklicznych, amina trzeciorzędowa. Zbudowana jest ze szkieletu bicyklo[2.2.2]oktanu, w którym jednym z atomów węzłowych jest azot.

Chinuklidyna jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym, łatwo rozpuszczalnym w wodzie, alkoholu i eterze. Jest silną zasadą, co wynika z obecności w pierścieniu atomu azotu z wolną parę elektronową^[4].

Chinuklidyna może być otrzymywana poprzez redukcję chinuklidonu.

Chinuklidyna używana jest jako odczynnik w syntezie organicznej i jako katalizator nukleofilowy^[5].

Pochodna chinuklidyny, 3-chinuklidynobenzylan, ma silne właściwości psychotropowe i stosowany jest jako bojowy środek trujący o kodzie "BZ". Chinuklidyna występuje jako element konstrukcyjny niektórych biomolekuł, np. chininy.

• П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1086. lpp.