Fenelzyna
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 2-fenyloetylohydrazyna | Inne nazwy i oznaczenia | fenyloetylohydrazyna | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C8H12N2 |
Masa molowa | 136,19 g/mol |
Wygląd | bezbarwny olej o nieprzyjemnym zapachu[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 51-71-8 |
PubChem | 3675 |
DrugBank | DB00780 |
|
InChI | InChI=1S/C8H12N2/c9-10-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,10H,6-7,9H2 | InChIKey | RMUCZJUITONUFY-UHFFFAOYSA-N | |
Właściwości | | Gęstość | 1,0161 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz | | Temperatura topnienia | poniżej 25 °C[3] | Temperatura wrzenia | 79–84 °C (0,02 Tr)[1] | Kwasowość (pKa) | 6,5–8[2] | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-08-24] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanego źródła[4] siarczan fenelzyny | | | Zwroty H | H301 | Zwroty P | P301+P310 | | Numer RTECS | MV8400000 | Dawka śmiertelna | LD50 122 mg/kg (mysz, podskórnie) | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | N06AF03 |
Stosowanie w ciąży | kategoria C |
|
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | doustnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Fenelzyna (łac. phenelzinum) – organiczny związek chemiczny będący pochodną hydrazyny o budowie zbliżonej do fenyloetyloaminy, działający jako nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (IMAO). Obecnie bardzo rzadko stosowana w leczeniu zaburzeń depresyjnych (preparaty fenelzyny nie są zarejestrowane w Polsce). Wywołuje, podobnie jak inne nieselektywne IMAO, groźne interakcje z innymi lekami oraz niektórymi pokarmami, wymaga stosowania diety ubogiej w tyraminę.
Uważa się, że fenelzyna – podobnie jak inne IMAO – wykazuje zauważalnie wyższą skuteczność w leczeniu depresji i lęków w porównaniu z bardziej popularnymi lekami, np. selektywne inhibitory zwrotnego wychwytu serotoniny (SSRI). O ile jej skuteczność jako leku pierwszego rzutu jest nie większa od innych leków, o tyle znajduje zastosowanie w leczeniu depresji atypowej (skuteczność wyższa od imipraminy[5]), fobii społecznej oraz wtedy, kiedy inne antydepresanty są nieskuteczne. W Stanacj Zjednoczonych, Hiszpanii, państwach Ameryki Łacińskiej, Kanadzie, Wielkiej Brytanii fenelzyna jest stosowana (nazwy handlowe Nardil, Nardelzine), mimo dobrego dostępu do innych leków[potrzebny przypis].
Skutki uboczne stosowania fenelzyny powodują, że jest ona traktowana, podobnie jak inne nieselektywne i nieodwracalne inhibitory MAO, jako lek ostatniej szansy, jednakże ma stałe miejsce w terapii zaburzeń depresyjnych (firma Pfizer szacuje, że Nardil przyjmuje przynajmniej 80 000 osób na świecie[potrzebny przypis]), szczególnie przebiegających z lękiem, z uwagi na jej unikatowy sposób działania (wpływ na układ GABA).
W lecznictwie zamkniętym, pod ścisłą kontrolą lekarską, u pacjentów z depresją oporną na leczenie, stosuje się niekiedy inhibitory MAO razem z innymi lekami przeciwdepresyjnymi, lecz grozi to wystąpieniem zespołu serotoninowego (jeśli połączono z lekami serotoninergicznymi), przełomu nadciśnieniowego (w przypadku połączenia z lekami adrenergicznymi) lub delirium. Zazwyczaj hydrazynowe IMAO łączy się z amitryptyliną, przy czym albo dodaje się IMAO do amitryptyliny albo zaczyna przyjmować oba leki jednocześnie, dołączenie amitryptyliny do rozpoczętego wcześniej leczenia IMAO niesie ze sobą szczególne ryzyko powikłań[6].
Przypisy
- ↑ a b K.H.K.H. Linke K.H.K.H. i inni, Reaktionen von Bariumhydrazid, „Zeitschrift für Naturforschung”, 26b, 1971, s. 296–298, DOI: 10.17617/3.GRUJYR (niem.).
- ↑ Phenelzine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00780 [dostęp 2024-08-24] (ang.).
- ↑ a b Phenelzine, [w:] CAS Common Chemistry [online], American Chemical Society [dostęp 2024-08-24] (ang.).
- ↑ Fenelzyna, sól siarczanowa [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 17 października 2022, numer katalogowy: P6777 [dostęp 2024-08-24] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Michael R.M.R. Liebowitz Michael R.M.R. i inni, Phenelzine v Imipramine in Atypical Depression. A Preliminary Report, „Archives Of General Psychiatry”, 41 (7), 1984, s. 669–677, DOI: 10.1001/archpsyc.1984.01790180039005, PMID: 6375621 (ang.).
- ↑ AllanA. Tasman AllanA., Stephen M.S.M. Goldfinger Stephen M.S.M., Review of Psychiatry, American Psychiatric Press, 1990, s. 85, ISBN 978-0-88048-248-6 (ang.).
Bibliografia
- MałgorzataM. Rzewuska MałgorzataM., Leczenie zaburzeń psychicznych, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, ISBN 83-200-3354-3 . Brak numerów stron w książce
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne | N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu zwrotnego monoaminy | |
---|
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny | |
---|
N06AF – Nieselektywne inhibitory monoaminooksydazy | |
---|
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A | |
---|
N06AX – Inne | |
---|
|
---|
N06B – Leki psychostymulujące i nootropowe | N06BA – Sympatykomimetyki działające ośrodkowo | |
---|
N06BC – Pochodne ksantyny | |
---|
N06BX – Inne | |
---|
|
---|
N06C – Połączenia psycholeptyków i psychoanaleptyków | N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach z psycholeptykami | |
---|
|
---|
N06D – Leki przeciw otępieniu starczemu | N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy | |
---|
N06DX – Inne | |
---|
|
---|
Adamantany (pochodne adamantanu) | |
---|
Antagonisty adenozyny | |
---|
Alkiloaminy | - cycklopentamina
- cypenamina
- cyprodenat
- heptaminol
- izometepten
- metyloheksanoamina
- oktodryna
- propyloheksedyna
- tuaminoheptan
|
---|
Ampakiny | - CX-516
- CX-546
- CX-614
- CX-691
- CX-717
- IDRA-21
- LY-404,187
- LY-503,430
- nooglutyl
- Org 26576
- PEPA
- S-18986
- sunifiram
- unifiram
|
---|
Arylocykloheksyloaminy | |
---|
Benzoazepiny | - 6-Br-APB
- SKF-77434
- SKF-81297
- SKF-82958
|
---|
Cholinergiki | - A-84,543
- A-366,833
- ABT-202
- ABT-418
- AR-R17779
- altyniklina
- anabazyna
- arekolina
- bradaniklina
- cytyzyna
- dianyklina
- epibatydyna
- epiboksydyna
- GTS-21
- isproniklina
- kotynina
- nikotyna
- PHA-543,613
- PNU-120,596
- PNU-282,987
- pozaniklina
- rywaniklina
- sazetydyna A
- SIB-1553A
- SSR-180,711
- TC-1698
- TC-1827
- TC-2216
- tebaniklina
- UB-165
- wareniklina
- WAY-317,538
|
---|
Konwulsanty | |
---|
Eugeroiki | |
---|
Oksazoliny | |
---|
Fenyloetyloaminy | - 4-metylofenyloizobutyloamina
- 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
- 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
- 2-fluoroamfetamina
- 2-fluorometamfetamina
- 2-hydroksyfenetyloamina
- 2-fenylo-3-aminobutan
- 2-fenylo-3-metyloaminobutan
- 2,3-metylenodioksyamfetamina
- 3-fluoroamfetamina
- 3-fluorometamfetamina
- 3-fluorometkatynon
- 3-metoksyamfetamina
- 3-metyloamfetamina
- 3,4-dimetylometkatynon
- 4-bromometkatynon
- 4-chlorometkatynon
- 4-bromoamfetamina
- 4-chloroamfetamina
- 4-chlorometamfetamina
- 4-etyloamfetamina
- 4-fluoroamfetamina
- 4-fluorometamfetamina
- 4-metyloamfetamina
- 4-metylobufedron
- 4-metylokatynon
- 4-metylometamfetamina
- 4-metylopentedron
- 4-metylotioamfetamina
- 6-fluoronorepinefryna
- AL-1095
- alfetamina
- α-etylofenetyloamina
- amfekloral
- amfepentoreks
- amfepramon
- amidefryna
- 2-amino-1,2-dihydronaftalen
- 2-aminoindan
- 5-(2-aminopropylo)indol
- 2-aminotetralina
- akrydoreks
- amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina)
- amfetaminil
- arbutamina
- β-metylofenetyloamina
- β-fenylometamfetamina
- benfluoreks
- benzedron
- benzfetamina
- 1,3-benzodioksolilobutanoamina
- 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina
- 3-benzhydrylomorfolina
- benzofuranylopropyloaminopentan
- bufedron
- bupropion
- butylon
- kamfetamina
- katyna
- katynon
- chlorofentermina
- cylobamina
- cynamedryna
- klenbuterol
- klobenzoreks
- kloforeks
- klortermina
- cypenamina
- D-deprenyl
- denopamina
- 2,5-dimetoksyamfetamina
- dimetyloamfetamina
- dimetylokatynon
- dobutamina
- lewodopa
- dopamina
- dopeksamina
- droksydopa
- 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina
- efedryna
- adrenalina
- epinina
- etafedryna
- etylokatynon
- etylonoradrenalina
- etylon
- N-etyloamfetamina
- etylefryna
- famprofazon
- fenatyna
- fenetylina
- fenfluramina
- fenkamfanina
- fenkamina
- fenprometamina
- fenproporeks
- fentermina
- fenyloalanina
- fenyloefryna
- fenylopropanoloamina
- fenylopropyloaminopentan
- feprosydnina
- flefedron
- fludoreks
- foledryna
- formetoreks
- ftalimidopropiofenon
- furfenoreks
- gepefryna
- heksapradol
- heksedron
- 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
- hordenina
- 4-hydroksyamfetamina
- ibopamina
- indanylometyloaminopropan
- indanyloaminopropan
- 5-jodo-2-aminoindan
- 4-jodoamfetamina
- jofetamina
- izoetaryna
- izoetylokatynon
- izoprenalina
- klefedron
- lefetamina
- lizdeksamfetamina
- lofofina
- mefenoreks
- mefedron
- mefenteramina
- metanefryna
- metaraminol
- metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina)
- metoksamina
- 4-metoksyamfetamina
- 4-metoksyetyloamfetamina
- metoksyfenamina
- 4-metoksymetamfetamina
- 3-metoksy-4-metyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksymetamfetamina
- 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
- 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
- 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksyfenetyloamina
- N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
- metylokatynon
- 3,4-metylonodioksyamfetamina
- metedron
- metoksyfenamina
- 3,4-metylenodioksykatynon
- metylon
- meksedron
- 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
- 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina
- 3-metoksymetamfetamina
- mezokarb
- morforeks
- N,α-dietylofenyloetyloamina
- N-benzylo-1-fenetyloamina
- N-etylobufedron
- N-etyloheksedron
- N,N-dimetylofenetyloamina
- naftyloamfetamina
- nizoksetyna
- noradrenalina
- norfenefryna
- norfenfluramina
- normetanofryna
- L-norpseudoefedryna
- oktopamina
- orcyprenalina
- ortetamina
- oksyfentoreks
- oksylofryna
- norfoledryna
- pentoreks
- pentedron
- pentylon
- prenylamina
- propylamfetamina
- pseudoefedryna
- ropynirol
- salbutamol
- selegilina
- sybutramina
- synefryna
- teodrenalina
- tifloreks
- tranylocypromina
- tyramina
- tyrozyna
- ksylopropamina
- zylofuramina
|
---|
Fenylomorfoliny | - fenbutrazat
- fendimetrazyna
- fenmetramid
- fenmetrazyna
- 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina
- 3-fluorofenmetrazyna
- G-130
- manifaksyna
- morazon
- morforeks
- oksaflozan
- PD-128,907
- pseudofenmetrazyna
- radafaksyna
|
---|
Piperazyny | - 2C-B-BZP
- 3C-PEP
- BZP
- CM156
- DBL-583
- GBR-12783
- GBR-12935
- GBR-13069
- GBR-13098
- GBR-13119
- MeOPP
- MBZP
- wanokseryna
|
---|
Piperydyny | - 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna
- 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan
- 2-benzylopiperydyna
- 2-metylo-3-fenylopiperydyna
- 3-chlorometylofenidat
- 3,4-dichlorometylofenidat
- 4-benzylopiperydyna
- 4-fluorometylofenidat
- 4-metylometylofenidat
- dezoksypipradrol
- difemetoreks
- difenylopiralina
- HDEP-28
- etylofenidat
- HDMP-28
- izopropylofenidat
- metylofenidat
- N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna
- nokaina
- facetoperan
- pipradrol
- propylofenidat
- SCH-5472
|
---|
Pirolidyny | - 5-DBFPV
- 2-difenylometylopirolidyna
- difenyloprolinol
- DMPVP
- FPOP
- FPVP
- indapirofenidon
- MDPBP
- MDPPP
- MDPV
- MOPPP
- MOPVP
- MPBP
- MPHP
- MPPP
- nafiron
- PEP
- α-PBP
- α-PHP
- piciloreks
- pirowaleron
- α-PPP
- prolintan
- α-PVP
- α-PVT
|
---|
Racetamy | - fenylopiracetam
- hydrazyd fenylopiracetamu
- oksyracetam
|
---|
Tropany | - 3-CPMT
- 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan
- 4-fluorotropakokaina
- 4′-fluorokokaina
- AHN-1055
- altropan
- brazofenzyna
- WIN 35428
- RTI-55
- kokatylen
- kokaina
- dichloropan
- difluoropina
- FE-β-CPPIT
- FP-β-CPPIT
- joflupan (123I)
- norkokaina
- 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan
- 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan
- RTI-31
- RTI-32
- RTI-51
- RTI-105
- RTI-112
- RTI-113
- RTI-117
- RTI-120
- RTI-121
- RTI-126
- RTI-150
- RTI-154
- RTI-171
- RTI-177
- RTI-183
- RTI-193
- RTI-194
- RTI-199
- RTI-202
- RTI-204
- RTI-229
- RTI-241
- RTI-336
- RTI-354
- RTI-371
- RTI-386
- salicylometyloekgonina
- tezofenzyna
- troparyl
- tropoksan
- WF-23
- WF-33
- WF-60
|
---|
Tryptaminy | - αET
- pochodne αET:
- 4-Me-αET
- 7-Me-αET
- 5-MeO-αET
- αMT
- pochodne αMT:
- 5-Chloro-αMT
- 5-Fluoro-αMT
- 6-Fluoro-αMT
- 4-HO-αMT
- 4-Me-αMT
- 5-MeO-αMT
- 5-MeO-DIPT
|
---|
Inne | - 2-MDP
- 2-fenylocykloheksyloamina
- 3,3-difenylocyklobutanoamina
- kwas amfonelowy
- amineptyna
- amifenazol
- atypamezol
- atomoksetyna
- bemegryd
- benzydamina
- BTQ
- BTS 74,398
- centanafadyna
- cyklazindol
- klofencyklan
- kropropamid
- krotetamid
- D-161
- diklofenzyna
- dimetokaina
- efaroksan
- etamiwan
- fenisoreks
- fenpentadiol
- gamfeksyna
- gilutensyna
- GSK1360707F
- GYKI-52895
- heksacyklonat
- idazoksan
- indanoreks
- indatralina
- JNJ-7925476
- lazabemid
- leptaklina
- lomewakton
- LR-5182
- mazindol
- centrofenoksyna
- medifoksamina
- mefeksamid
- metamnetamina
- metastyrydon
- metiopropamina
- naftyloaminopropan
- nefopam
- niketamid
- nomifensyna
- O-2172
- oksaprotylina
- PNU-99,194
- PRC200-SS
- rasagilina
- rauwolscyna
- chlorek rubidu
- setazindol
- tametralina
- tandamina
- tiopropamina
- tiotinon
- trazium
- UH-232
- johimbina
|
---|