Indykan (glikozyd)

Ten artykuł dotyczy glikozydu 3-indoksylu. Zobacz też: inne związki o tej nazwie.

Indykan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R, 3S, 4S, 5R, 6S)-2-(hydroksymetylo)-6-(1H-indol-3-iloksy)oksano-3,4,5-triol Inne nazwy i oznaczenia β-D-glikozyd 3-indoksylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H17NO6
Masa molowa	295,29 g/mol
Wygląd	biały lub beżowy krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	487-60-5
PubChem	441564
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C14H17NO6/c16-6-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-9-5-15-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-5,10-19H,6H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 InChIKey XVARCVCWNFACQC-RKQHYHRCSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny Temperatura topnienia 57–58 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Indykan (β-D-glikozyd 3-indoksylu) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, naturalnie występujący w liściach roślin rodzaju Indigofera oraz w moczu i osoczu ssaków jako naturalny metabolit tryptofanu.

Podwyższony poziom indykanu, zarówno w formie glikozydu indoksylu, jak i estru siarczanowego, występuje w chorobie Hartnupów jako efekt bakteryjnego rozkładu niewchłoniętego tryptofanu^[1]. Zwiększonym stężeniem indykanu w moczu charakteryzuje się również zespół niebieskich pieluszek polegający na utlenianiu tego związku przy zetknięciu z powietrzem, co prowadzi do zmiany zabarwienia moczu na kolor niebieski.

Do wykrywania indykanu najczęściej stosuje się próbę Obermayera^[2].

Indykan występujący w roślinach poddaje się enzymatycznej lub chemicznej hydrolizie do indoksylu, który spontanicznie utlenia się do indyga. Związek ten był w przeszłości jednym z najważniejszych barwników. Był stosowany m.in. do farbowania dżinsu^[3].