Nikotynoidy
Nikotynoidy – grupa kilkunastu alkaloidów o budowie i własnościach zbliżonych do nikotyny. Występują naturalnie, w odróżnieniu od neonikotynoidów, które są związkami syntetycznymi o zbliżonej budowie chemicznej.
Występowanie
Występują w różnych ilościach np. w roślinach Nicotiana tabacum, Nicotiana rustica, Nicotiana glauca, Duboisia hopwoodii, Aesclepias syriaca i Anabasis aphylla. Najbardziej rozpowszechnione to nikotyna, nornikotyna i anabazyna, pozostałe to m.in. dihydronikotyryna, anabazeina, myozmina i nikotyryna[1].
Właściwości
Nikotynoidy są lotnymi, bezbarwnymi cieczami, które łatwo ciemnieją pod wpływem powietrza, oraz ze względu na silnie zasadowy charakter, łatwo tworzą sole z kwasami. Są jednymi z pierwszych stosowanych insektycydów – napar z tytoniu zalecano do niszczenia mszyc już w 1763 r. Obecnie nikotyna i anabazyna są stosowane do zwalczania mszyc jako insektycydy kontaktowe oraz fumiganty[1]. Najsilniejsze działanie insektycydowe mają te nikotynoidy, które charakteryzuje najwyższa zasadowość[2][3]. Jest to przyczyną pewnej anomalii – związki, które są najbardziej aktywne, przy fizjologicznym pH występują głównie w formie zjonizowanej i nie są zdolne do przenikania poprzez barierę jonową otaczającą połączenia nerwowe owada[2][3]. Warunkiem toksyczności nikotynoidów są:
- obecność pierścienia pirydyny[1][2]
- obecność silnie zasadowego atomu azotu w odległości ok. 4,2 Å od azotu pirydylowego[1][2]
- nie podstawiona pozycja pierścienia pirydynowego[1].
Toksyczne działanie nikotynoidów spełniających powyższe warunki polega najprawdopodobniej na konkurencji z acetylocholiną o dostęp do receptora acetylocholinowego[2].
Przypisy
- ↑ a b c d e RobertR. White-Stevens RobertR., Pestycydy w środowisku, Warszawa 1977 .
- ↑ a b c d e Yamamoto,Izuru, Kamimura,Hideo, Yamamoto,Ryo, Sakai,Seiroku i inni. Studies on Nicotinoids as an Insecticide. „Agricultural and Biological Chemistry”. 26 (10), s. 709-716, 1962. DOI: 10.1271/bbb1961.26.709.
- ↑ a b I. Yamamoto. Nicotinoids as insecticides. „Advances in Pest Control Research”. 6, s. 231–260, 1965. PMID: 5320975.