Okset

Okset
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2H-okset
Inne nazwy i oznaczenia
okseten, oksacyklobuten
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H4O

Masa molowa

56,06 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

287-25-2

PubChem

11970569

SMILES
O1\C=C/C1
InChI
InChI=1S/C3H4O/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2
InChIKey
CRYATLIDHPPXDV-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Multimedia w Wikimedia Commons

Okset, okseten – organiczny związek chemiczny należący do nienasyconych związków heterocyklicznych. Okset zbudowany jest z czteroatomowego pierścienia, w skład którego wchodzą trzy atomy węgla, oraz jeden atom tlenu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Okset można traktować jako pochodną cyklobutenu, w którym jeden z atomów węgla zastąpiono atomem tlenu.

Otrzymywanie

2H-Okset można otrzymać poprzez fotochemiczną cyklizację akroleiny[1]:

Reakcje

  • Redukując 2H-okset molekularnym wodorem na katalizatorze złożonym z palladu osadzonego na węglu aktywnym otrzymuje się nasycony oksetan[2].
  • W temperaturze pokojowej, 2H-okset jest zdolny do samorzutnego otwarcia pierścienia przekształcając się w akroleinę[2].

Przypisy

  1. O.O. Kikuchi O.O., A classification of the photochemical electrocyclic reactions of heteroatom conjugated systems, „Tetrahedron Letters”, 22 (9), 1981, s. 859–862, DOI: 10.1016/0040-4039(81)80015-9  (ang.).
  2. a b Philip C.P.C. Martino Philip C.P.C., Philip B.P.B. Shevlin Philip B.P.B., Oxetene: synthesis and energetics of electrocyclic ring opening, „Journal of the American Chemical Society”, 102 (16), 1980, s. 5429–5430, DOI: 10.1021/ja00536a069  (ang.).