Resazuryna

Resazuryna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
10-tlenek 7-hydroksy-3-okso-3H-fenoksazyny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H7NO4

Masa molowa

229,19 g/mol

Wygląd

fioletowy proszek (często w tabletkach)

Identyfikacja
Numer CAS

550-82-3
62758-13-8 (sól sodowa)

PubChem

11077

SMILES
c1cc2c(cc1O)oc-3cc(=O)ccc3[n+]2[O-]
InChI
InChI=1S/C12H7NO4/c14-7-1-3-9-11(5-7)17-12-6-8(15)2-4-10(12)13(9)16/h1-6,14H
InChIKey
PLXBWHJQWKZRKG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Resazurynaorganiczny związek chemiczny stosowany jako wskaźnik pH i redoks. Poniżej pH 3,8 ma barwę pomarańczową, a powyżej 6,5 ciemnofioletową[1].

Resazuryna
pH < 3,8 pH > 6,5


Jako że resazuryna jest redukowana przez żywe komórki, to już 1929 roku została ona zastosowana do oznaczania zawartości bakterii w mleku[2]. Związek ten wykorzystać można też w wielobarwnej wersji pokazu chemicznego, tzw. „niebieskiej butelki”[3][4].

Resazurynę można otrzymać poprzez katalizowaną kwasem kondensację rezorcyny z 4-nitrozorezorcyną i następnie utlenienie produktu pośredniego ditlenkiem manganu:

Przypisy

  1. Resazurin sodium salt, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: r7017 [dostęp 2024-08-20] .
  2. K. L. Pesch, U. Simmert. Combined assays for lactose and galactose by enzymatic reactions. „Milchw. Forsch.”. 8, s. 551, 1929. 
  3. Account Suspended [online], www.itd.unair.ac.id [dostęp 2019-06-27] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-11] .
  4. Marek Ples. Wrażliwe ciecze – odwracalne reakcje redoks z udziałem barwników. „Chemia w Szkole”. 1 (2015). Warszawa: Agencja AS Józef Szewczyk. ISSN 0411-8634.