Tropinon
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C8H13NO | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 139,19 g/mol | ||||||||||||||||||||||
Wygląd | brązowy krystaliczny proszek | ||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 532-24-1 | ||||||||||||||||||||||
PubChem | 446337 | ||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB01874 | ||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
Podobne związki | pseudopelletieryna | ||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
|
Tropinon – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów. Syntetyczny prekursor atropiny.
Synteza
Po raz pierwszy syntezę tropinonu przeprowadził Richard Willstätter w 1901 roku. Wymagała ona jednak wielu etapów, a całkowita wydajność wyniosła 0,75%[3].
Synteza wykonana w 1917 roku przez Roberta Robinsona jest uznawana za klasyczny przykład syntezy totalnej[4] ze względu na prostotę i podejście biomimetyczne. Wydajność syntezy wyniosła 17%, a po kolejnych usprawnieniach przekroczyła 90%[3]:
Przypisy
- ↑ Tropinone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01874 (ang.).
- ↑ a b Tropinone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 493195 (niem. • ang.).
- ↑ a b W.A. Smit, A.F. Bochkov, R. Caple. „Organic Synthesis, The Science behind the Art”, 1998. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. DOI: 10.1039/9781847551573.
- ↑ A.J. Birch. Investigating a Scientific Legend: the Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. „Notes and Records of the Royal Society”. 47 (2), s. 277-296, 1993. DOI: 10.1098/rsnr.1993.0034.