Ácido tricloroacético
Ácido tricloroacético Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Trichloroacetic acid |
Identificadores | |
Número CAS | 76-03-9 |
Número RTECS | AJ7875000 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | CCl3COOH |
Massa molar | 163.4 g/mol |
Aparência | sólido branco |
Densidade | 1.63 g/cm³, sólido |
Ponto de fusão | 57 °C |
Ponto de ebulição | 196 °C |
Solubilidade em água | muito alta |
Acidez (pKa) | 0.77 |
Estrutura | |
Momento dipolar | 3.23 D |
Riscos associados | |
Classificação UE | Corrosivo C) Perigoso para o ambiente (N) |
Frases R | R35, R35 |
Frases S | S1/2, S26, S36/37/39, S45, S60, S61 |
Compostos relacionados | |
ácidos cloroacéticos relacionados | Ácido cloroacético Ácido dicloroacético |
Compostos relacionados | Ácido acético Ácido trifluoroacético Ácido tribromoacético Cloral (tricloroacetaldeído) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Ácido tricloroacético (também conhecido como Ácido tricloroetanóico) é um análogo do ácido acético no qual os três átomos de hidrogênio do grupo metila foram substituidos por átomos de cloro. Tem fórmula química CCl3COOH.
É preparado pela reação do cloro com a o ácido acético na presença de um catalisador adequado.
- CH3COOH + 3 Cl2 → CCl3COOH + 3 HCl
É largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA. Seu sal é usado como um herbicida. Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para o tratamento de verrugas, incluindo verrugas genitais. É considerado seguro para o uso com este propósito durante gestação.[1]
Sais de ácido tricloroacético são chamados tricloroacetatos. Redução de ácido tricloroacético resulta em ácido dicloroacético, um composto farmacologicamente ativo que mostra-se promissor no tratamento de câncer.[2]
História
A descoberta do ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas em 1840 apresenta um passo importante no então lento desenvolvimento da teorização envolvendo os radicais orgânicos e valências.[3] A teoria era contrária às crenças de Jöns Jacob Berzelius, iniciando uma longa disputa entre Dumas e Berzelius.[4]
Usos
Usa-se no trato de determinadas doenças sexualmente transmissíveis, em uso direto de solução nos tecidos da vagina,[5] tanto por papiloma vírus,[6] como Trichomonas vaginalis.[7]
Ácido tricloroacético encontra aplicação em cosmética para a remoção de calos ("Peeling“). Seu sal sódico, o tricloroacetato de sódio, é utilizado como herbicida. Na Alemanha, Áustria e Suíça não mais permitem instalações industriais de produção desta substância.[8][9][10]
Ainda encontra aplicação como precipitante para proteínas em homogenizadores de células ou meios de cultura (com proteínas extracelulares).[11][12][13]
Segurança
A inalação dos vapores de ácido tricloroacético pode causar dores de cabeça, tonturas, fadiga e fraqueza nos membros, tosse, dores no peito, náuseas e vômitos.
O contato com a pele ou olhos causa severa irritação e queimaduras.
A ingestão causa queimaduras na boca e estômago e pode ser fatal.
Não deve-se induzir vômito, em caso de ingestão. Dá-se leite em abundância e leite de magnésia. Nos casos de contato, lavar imediatamente a pele ou os olhos com água em abundância por pelo menos quinze minutos e retirar-se as roupas e calçados contaminados (estes devem ser cuidadosamente lavados antes de reutilizados).
Solventes halogenados como 1,1,1-tricloretano, tricloroetileno, percloroetileno tem no ácido tricloracético um produto do metabolismo, assim, analisando-se este ácido na urina, por exemplo, pode-se determinar contaminações com estas substâncias.[14]
Referências
- ↑ Wiley DJ, et al. (2002). External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention. Clinical Infectious Diseases, 35(Suppl 2): S210–S224
- ↑ «The Carcinogenic Potency Database (CPDB)». Consultado em 25 de dezembro de 2007. Arquivado do original em 21 de julho de 2011
- ↑ Dumas (1840). «Trichloroacetic acid». Annalen der Chemie. XXXII. 101 páginas
- ↑ William Albert Noyes (1927). «Valence». Proceedings of the American Philosophical Society. 66: 287-308
- ↑ DOENÇAS SEXUALMENTE TRANSMISSÍVEIS
- ↑ «Recomendações para o Diagnóstico e Tratamento das Infecções do Aparelho Genital pelo Papiloma Vírus Humano». Consultado em 29 de maio de 2019. Arquivado do original em 12 de agosto de 2007
- ↑ www.manualmerck.net
- ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (D) (Departamento Federal da proteção ao Consumidor e Segurança dos Alimentos) Online-Datenbank Pflanzenschutzmittel Arquivado em 30 de junho de 2008, no Wayback Machine.
- ↑ Bundesamt für Ernährungssicherheit (A) (Departamento Federal Para Segurança Alimentar: Verzeichnis der zugel. Pflanzenschutzmittel Arquivado em 16 de março de 2008, no Wayback Machine.
- ↑ Departamento Federal da Agricultura (CH): Pflanzenschutzmittelverzeichnis
- ↑ Uma apresentação em p´ratica laboratorial da precipitação de proteínas por ácido tricloroacético
- ↑ «EFEITO DA PRECIPITAÇÃO PELO ÁCIDO TRICLOROACÉTICO (TCA) E DA ULTRAFILTRAÇÃO SOBRE O PERFIL PEPTÍDICO DE HIDROLISADOS DE CASEÍNA - RAQUEL L. CARREIRA, CLÉIA B. D. ORNELLAS, HARRIMAN A. MORAIS, SILVANA DA MOTTA, MARIALICE P. C. SILVESTRE» (PDF). Consultado em 31 de dezembro de 2007. Arquivado do original (PDF) em 2 de dezembro de 2006
- ↑ ESTUDO DA LIGAÇÃO DE METAIS À PROTEÍNAS DO SORO E SUA LIBERAÇÃO POR AÇÃO DE MICROONDAS PARA A DETERMINAÇÃO POR ESPECTROMETRIA DE ABSORÇÃO ATÔMICA - Denise Bohrer, Solange Pomblum, Paulo C. do Nascimento, Josiane Bastianello e Adrian Ramirez - Departamento de Química, Departamento de Análises Clínicas e Toxicológicas, Universidade Federal de Santa Maria, RS
- ↑ Determinação espectrofotométrica e cromatográfica em fase gasosa de ácido tricloracético em urina; Maria de Fatima M. Pedrozo e Maria Elisa P. B. Siqueira; Rev. Saúde Pública vol.30 no.3 São Paulo June 1996
Ligações externas
- «Dados de Segurança - UNESP»
- «Safety data for trichloroacetic acid em physchem.ox.ac.uk»
Ver também
- Portal da química