Citarabină
Citarabină | |
![]() | |
![]() | |
Identificare | |
---|---|
Număr CAS | 147-94-4[1][2] ![]() |
PubChem | 6253[3] ![]() |
DrugBank | DB00987 ![]() |
ChemSpider | 6017[4] ![]() |
UNII | 04079A1RDZ[1] ![]() |
KEGG | D00168[5] ![]() |
ChEMBL | CHEMBL803[6] ![]() |
Cod ATC | L01BC01[7] ![]() |
SMILES | C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O[3] ![]() |
InChI | InChI=InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1[3] ![]() |
Date chimice | |
Formulă | C₉H₁₃N₃O₅[3] ![]() |
Masă molară | 243 u.a.m.[8] ![]() |
Modifică date / text ![]() |
Citarabina este un agent chimioterapic utilizat în tratamentul unor cancere.[9][10][11] Calea de administrare disponibilă este cea injectabilă (intravenos, intratecal, subcutanat).[9]
Molecula a fost patentată în 1960 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1969.[12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13]
Utilizări medicale
Citarabina este utilizată în tratamentul:[9][10][11][14]
- leucemiei mieloide acute (LMA)
- leucemiei limfoblastice acute (LLA)
- leucemiei mieloide cronice (LMC)
- limfoamelor non-Hodgkin
Prezintă și activitate antivirală, dar nu este foarte selectivă.[15]
Mecanism de acțiune
Citarabina este un analog de citozină, acționând ca antimetabolit. Este un antineoplazic specific pe faza ciclului celular, care poate afecta numai celulele în cursul fazei S a diviziunii celulare. Este metabolizată intracelular la ciotarabină-5’-trifosfat, care se incorporează în molecula de ADN.[10][11]
Note
- ^ a b c d cytarabine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l „Citarabină”, cytarabine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b cytarabine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b cytarabine (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b CYTARABINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Cytarabine (în engleză), DrugBank,
- ^ a b „Citarabină”, cytarabine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c „Cytarabine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ a b c „Cytarabine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - ALEXAN 20 mg/ml, soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în . [nefuncțională]
- ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 511. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la .
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
- ^ Pigneux A, Perreau V, Jourdan E (octombrie 2007). „Adding lomustine to idarubicin and cytarabine for induction chemotherapy in older patients with acute myeloid leukemia: the BGMT 95 trial results”. Haematologica. 92 (10): 1327–34. doi:10.3324/haematol.11068. PMID 18024370. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
- ^ Lauter, CB.; Bailey, EJ.; Lerner, AM. (). „Assessment of cytosine arabinoside as an antiviral agent in humans”. Antimicrob Agents Chemother. 6 (5): 598–602. doi:10.1128/aac.6.5.598. PMC 444699
. PMID 15825312.
Vezi și