Гарри Уотсон родился в 1898 году в Сент-Джонс Ньюфаундленд. Его семья переехала жить в Англию, где прожила несколько лет, а в 1913 году вернулась в Канаду. Гарри, который уже был знаком с хоккеем, был принят в команду Whitby Athletics лиги Хоккейная Ассоциация Онтарио[англ.]. Через два года Гарри начал играл за команду колледжа Сент-Эндрю[англ.], затем, до призыва в армию, за команду Торонто Аура Ли[англ.] Хоккейная Ассоциация Онтарио[2][3] Во время первой мировой войны воевал в Королевских ВВС на истребителе S.E.5. Сбил 6 самолётов противника[4].
Спортивная карьера
Top row, left to right: Trainer Harry Westerby, treasurer D.T. Prentice, president H.E. Beatty, vice president W.J. Lumbers, and coach Frank Carroll. Second row: H.S. Smith, Allen Cup, Robertson Cup, and Dr. J.M. Sheldon. Third row: Harry Ellis Watson, Duncan Brown Munro, captain Albert John McCaffrey, H.J. Fox, and D.J. Jeffrey. Bottom row: F.G. Sullivan, Ernest John Collett, Alexander Edward Romeril, R.F. Anderson, and J.T. Aggett.
После войны играл за команду «Торонто Денталс». В сезоне 1919/1920 продолжил свою карьеру в команде Торонто Гранитес[англ.]. Вместе с командой дважды в 1922 и 1923 годах, победил в Кубке Алана[англ.]. После чего команда «Торонто Тайгерс» поехала на первые зимние Олимпийские игры 1924 года, как сборная Канады, где завоевала золотые медали. После Олимпиады Гарольд Эллис Уотсон(Гарри Уотсон), решил закончить хоккейную карьеру, несмотря на хорошие предложения.
Тренерская карьера
В 1930 году стал тренером команды Торонто Нэйшнл Си Флис[англ.]. В 1932 Гарри вместе с командой завоевал ещё один кубок Аллана.