Alolaktoza

IUPAC ime


(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksimetil]oksan-2,3,4,5-tetrol

Drugi nazivi

6-O-β-D-Galaktopiranozil-D-glukoza; β-D-Galaktopiranozil (1→6)-D-glukoza

Identifikacija

CAS registarski broj

28447-39-4

PubChem^[1]^[2]

6454902

ChemSpider^[3]

4957195^Y

ChEBI

36229

Jmol-3D slike

Slika 1

SMILES

O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1O)CO[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

InChI

InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12(23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-,7+,8+,9-,10-,11?,12-/m1/s1^Y
Kod: DLRVVLDZNNYCBX-VDGMBKLFSA-N^Y

InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12(23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-,7+,8+,9-,10-,11?,12-/m1/s1
Kod: DLRVVLDZNNYCBX-VDGMBKLFBT

Svojstva

Molekulska formula

C₁₂H₂₂O₁₁

Molarna masa

342,296 g/mol

Y (šta je ovo?) (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Alolaktoza je disaharid koji je sličan sa laktozom.^[4]^[5] On se sastoji od monosaharida D-galaktoze i D-glukoze povezane putem β1-6 glikozidne veze umesto β1-4 veze laktoze. Ona se može formirati putem transglikozilacije laktoze posredstvom β-galaktozidaze.

Ona je induktivni agens lac operona kod Escherichia coli. Ona se vezuje za podjedinicu tetramernog lac represora, što dovodi do konformacionih promena i redukuje afinitet vezivanja lac represora za lac operator, te dovodi do njegove disocijacije od lac operatora. Odsustvo represora omogučava progresiju transkripcije lac operona. Analog alolaktoze koji se ne može hidrolizovati, izopropil β-D-1-tiogalaktopiranozid (IPTG), se normalno koristi u molekularnoj biologiji za indukovanje lac operona.

Povezano

Lac operon
Lac represor

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed izd.). Wiley-VCH. ISBN 3527315284.
↑ Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed izd.). Springer. ISBN 0387949518.

Literatura

Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed izd.). Springer. ISBN 0387949518.
Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed izd.). Wiley-VCH. ISBN 3527315284.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

MeSH allolactose
Illustration of function

Tipovi ugljenih hidrata

Opšte:

Aldoza • Ketoza • Piranoza • Furanoza

Geometrija

Cikloheksanska konformacija • Anomer • Mutarotacija

Monosaharidi

Trioze	Ketotetroze (Dihidroksiaceton) • Aldotrioze (Gliceraldehid)
Tetroze	Ketopentoze (Eritruloza) • Aldotetroze (Eritroza, Treoza)
Pentoze	Ketopentoze (Ribuloza, Ksiluloza) Aldopentoze (Riboza, Arabinoza, Ksiloza, Liksoza) Dezoksi šećer (Dezoksiriboza)
Heksoze	Ketoheksoze (Psikoza, Fruktoza, Sorboza, Tagatoza) Aldoheksoze (Aloza, Altroza, Glukoza, Manoza, Guloza, Idoza, Galaktoza, Taloza) Dezoksi šećeri (Fukoza, Fukuloza, Ramnoza)
>6	Heptoza (Sedoheptuloza) • Oktoza • Nonoza (Neuraminska kiselina)

Višestruki

Disaharidi	Celobioza • Laktoza • Maltoza • Ramnoza • Saharoza • Turanoza • Trehaloza
Trisaharidi	Maltotrioza • Melezitoza • Rafinoza
Tetrasaharidi	Akarboza • Stahioza
Drugi oligosaharidi	Galaktooligosaharidi (GOS) • Mananoligosaharidi (MOS) • Fruktooligosaharidi (FOS)
Polisaharidi	Glukoza/Glukan: Glikogen • Skrob (Amiloza, Amilopektin) • Celuloza • Dekstrin/Dekstran • Beta-glukan (Zimosan, Lentinan, Sizofiran) • Maltodekstrin Fruktoza/Fruktan: Inulin • Levan beta 2→6 Manoza/Manan Galaktoza/Galaktan N-Acetilglukozamin: Hitin Glikozaminoglikani: Heparin • Hondroitin sulfat • Hijaluronan • Heparan sulfat • Dermatan sulfat • Keratan sulfat Aminoglikozidi: Kanamicin • Streptomicin • Tobramicin • Neomicin • Paromomicin • Apramicin • Gentamicin • Netilmicin • Amikacin

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline