Pirazin
Pirazin | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | 1,4-Diazabenzen, p-Diazin, 1,4-Diazin, Paradiazin, Piazin, UN 1325 | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 290-37-9 ![]() | ||
PubChem[1][2] | 9261 | ||
ChemSpider[3] | 8904 ![]() | ||
EINECS broj | 206-027-6 | ||
ChEBI | 30953 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C4H4N2 | ||
Molarna masa | 80.09 g/mol | ||
Agregatno stanje | Beli kristali | ||
Gustina | 1.031 g/cm3 | ||
Tačka topljenja | 52 °C | ||
Tačka ključanja | 115 °C | ||
Rastvorljivost u vodi | Rastvorljiv je | ||
pKa | 0.37[4] | ||
Opasnost | |||
NFPA 704 | ![]() 2 2 0 | ||
R-oznake | R11, R36/37/38 | ||
S-oznake | S16, S26, S36 | ||
Tačka paljenja | 55 °C c.c. | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Pirazin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje.[5]
Pirazin je simetričan molekul. Njegovi derivati kao što je fenazin su poznati po njihovoj antitumorskoj, antibiotskoj i diuretičkoj aktivnosti. Pirazin je manje bazan od piridina, piridazina i pirimidina. Tetrametilpirazin (ligustrazin) se zna da sakuplja anjone superoksida i umanjuje produkciju azot oksida u ljudskim leukocitima[6]. Tetrametilpirazin je takođe komponenta nekih medicinskih biljaka[7].
Sinteza
Postoji više metoda za organsku sintezu pirazina i njegovih derivata.
U Staedel-Rugheimerovoj sintezi pirazina (1876) 2-hloroacetofenon reaguje sa amonijakom do amino ketona, zatim se kondenzuje i oksidira u purazin[8] Varijacija tog metoda je Gutknečtova sinteza pirazina (1879), koja je takođe bazirana na samokondenzaciji, ali se razlikuje u načinu sinteze alfa-ketoamina[9][10]
Povezano
Literatura
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ↑ Zhang Z, Wei T, Hou J, Li G, Yu S, Xin W (April 2003). „Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. Life Sci. 72 (22): 2465–72. PMID 12650854.
- ↑ „ligustrazine”.
- ↑ W. Staedel, L. Rügheimer (1876). „Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (1): 563-564. DOI:10.1002/cber.187600901174.
- ↑ H. Gutknecht (1879). „Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12 (2): 2290 - 2292. DOI:10.1002/cber.187901202284.
- ↑ T.L. Gilchrist. Heterocyclic chemistry. ISBN 0-582-01421-2.
Spoljašnje veze
![]() | Portal Hemija |
- Bezbednosni podaci Arhivirano 2007-10-11 na Wayback Machine-u
- Bezbednosna evaluacija prehrambenih aditiva