Sulfonamid (hemija)

Za ostale upotrebe, v. Sulfonamid.

U hemiji, sulfonamid je funkcionalna grupa: -S(=O)₂-NH₂, sulfonilna grupa vezana za aminsku grupu.

Sulfonamid je takođe jedinjenje koje sadrži ovu grupu. Opšta formula je RSO₂NH₂, gde je R organska grupa. Na primer, "metan sulfonamid" je CH₃SO₂NH₂. Sulfonamidi se mogu smatrati derivatima sulfonske kiseline u kojima je hidroksilna grupa zamenjena amino grupom.

U medicini, termin "sulfonamid" se ponekad koristi kao sinonim za sulfonamidni lek, derivat ili varijacija sulfanilamida.

Organska sinteza

Sulfonamidi se mogu pripremiti u laboratoriji na više načina. Na primer, reakcijom sulfonil hlorida sa aminima u sintezi sulfonil-metilamida.^[1] Dostupni izvor sulfonil hlorid je tozil-hlorid.^[2]

Sulfinamidi

Sulfinamidi (R(S=O)NHR) su amidi sulfinske kiseline (R(S=O)OH). Hiralni sulfinamidi kao [to su tert-butansulfinamid, p-toluenesulfinamid ^[3]^[4] and 2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide ^[5] su značajni u asimetričnoj sintezi.

Literatura

↑ „p-tolylsulfonyl methyl nitrosamide”. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96. 1954.
↑ „Pyrazole, 3(or 5)-amino-”. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968)..
↑ „Sulfonamines (thiooximine S-oxides): Asymmetric synthesis of methyl (R)-(+)-β-phenylalanate from (S)-(+)-N-(benzylidene)-p-toluenesufinamide”. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50. 2000.
↑ „Preparation of N-p-tolylsulfonyl-(E)-1-phenylethylideneimine”. Org. Synth 2007, 84, 129-138.
↑ „(S)-(+)-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide”. Org. Synth. 2006, 83, 131-140.