5-Фторвілардіїн
5-Фторвілардіїн | |
---|---|
Структурна формула молекули 5-Фторвілардіїну. | |
Інші назви | 2-Amino-3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoic acid |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 140187-23-1 |
PubChem | 1299 |
Номер EINECS | 634-285-3 |
DrugBank | DB02966 |
KEGG | C13671 |
Назва MeSH | 5-Fluorowillardiine |
ChEBI | 299497 |
SMILES | NC(CN1C=C(F)C(=O)N=C1O)C(O)=O |
InChI | 1/C7H8FN3O4/c8-3-1-11(2-4(9)6(13)14)7(15)10-5(3)12/h1,4H,2,9H2,(H,13,14)(H,10,12,15) |
Номер Бельштейна | 7817206 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C7H8FN3O4 |
Молярна маса | 217,15 г/моль |
Молекулярна маса | 217,049883964 г/моль |
Кислотність (pKa) | 2,118 |
Основність (pKb) | 11,879 |
Ізоелектрична точка | 4.28 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
5-Фторвілардіїн — селективний агоніст АМРА-рецептора[1][2][3]; також здатний активувати каїнатний рецептор, але в цьому випадку має набагато більше значення EC50 (тобто, меншу активність)[4]. За своєю природою дана речовина є ексайтотоксичним нейротоксином, тому рідко використовується в дослідах in vivo, але досить часто — в дослідах in vitro, якщо необхідна селективна активація АМРА-рецепторів[5][6][7].
Речовина може існувати в формі двох ізомерів:
- (2R) або D
- (2S) або L
Посилання
- ↑ Patneau, DK; Mayer, ML; Jane, DE; Watkins, JC (1992). Activation and desensitization of AMPA/kainate receptors by novel derivatives of willardiine. Journal of Neuroscience. 12 (2): 595—606. PMID 1371315.
- ↑ Hawkins, LM; Beaver, KM; Jane, DE; Taylor, PM; Sunter, DC; Roberts, PJ (1995). Characterization of the pharmacology and regional distribution of (S)-3H-5-fluorowillardiine binding in rat brain. British journal of pharmacology. 116 (3): 2033—9. PMC 1908955. PMID 8640342.
- ↑ Lunn, ML; Ganakas, AM; Mercer, LD; Lawrence, AJ; Beart, PM (1996). Localisation and properties of AMPA-insensitive kainate sites: receptor autoradiography and gene expression in rat brain. Neuroscience letters. 204 (1–2): 121—4. doi:10.1016/0304-3940(96)12335-1. PMID 8929993.
- ↑ Larm, JA; Cheung, NS; Beart, PM (1996). (S)-5-fluorowillardiine-mediated neurotoxicity in cultured murine cortical neurones occurs via AMPA and kainate receptors. European journal of pharmacology. 314 (1–2): 249—54. doi:10.1016/S0014-2999(96)00633-4. PMID 8957243.
- ↑ Jensen, RJ (1999). Responses of directionally selective retinal ganglion cells to activation of AMPA glutamate receptors. Visual neuroscience. 16 (2): 205—19. PMID 10367956.
- ↑ Olivera, S; Rodriguez-Ithurralde, D; Henley, JM (2001). Regional localization and developmental profile of acetylcholinesterase-evoked increases in 3H-5-fluorowillardiine binding to AMPA receptors in rat brain. British journal of pharmacology. 133 (7): 1055—62. doi:10.1038/sj.bjp.0704167. PMC 1572873. PMID 11487516.
- ↑ Kessler, M; Arai, AC (2006). Use of 3Hfluorowillardiine to study properties of AMPA receptor allosteric modulators. Brain research. 1076 (1): 25—41. doi:10.1016/j.brainres.2005.09.024. PMID 16256076.