1,2,3-三唑
1,2,3-三唑 | |||
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IUPAC名 1H-1,2,3-Triazole | |||
英文名 | 1,2,3-Triazole | ||
识别 | |||
CAS号 | 288-36-8 ![]() | ||
PubChem | 67516 | ||
ChemSpider | 60839 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYAF | ||
EINECS | 608-262-3 | ||
ChEBI | 35566 | ||
性质 | |||
化学式 | C2H3N3 | ||
摩尔质量 | 69.07 g·mol−1 | ||
外观 | 无色液体[1] | ||
密度 | 1.192 g/cm3[1] | ||
熔点 | 23—25 °C(296—298 K)([1]) | ||
沸点 | 203 °C(476 K)([1]) | ||
溶解性(水) | 易溶[2] | ||
pKa | 9.4 | ||
pKb | 1.17 | ||
危险性 | |||
GHS危险性符号![]() | |||
GHS提示词 | Warning | ||
H-术语 | H315, H319, H335 | ||
P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 1,2,4-三唑 咪唑 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1,2,3-三唑是三唑的异构体之一,化学式 C2H3N3。
制备
1,2,3-三唑可以由铜(CuAAC)或钌(RuAAC)催化的叠氮化物-炔烃Huisgen环加成(英语:Azide-alkyne Huisgen cycloaddition)产生。[3]
性质
1,2,3-三唑是无色液体,为pKb 1.17的弱碱。它有两种互变异构体,其中右边的那种在大多数溶剂中在互变异构占优势。[4]
1,2,3-三唑的分解剧烈放热。[5]
用处
1,2,3-三唑可用来合成更复杂的化合物,例如他唑巴坦(英语:Tazobactam)。[6]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 来源:Sigma-Aldrich Co., product no. M34006 .
- ^ Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 2011-03-05
- ^ Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Eicher, Theophil. The chemistry of heterocycles : structure, reactions, syntheses, and applications. Weinheim: Wiley-VCH. 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. OCLC 52784213.
- ^ Malow, Marcus; Wehrstedt, Klaus D.; Neuenfeld, Steffen. On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2007, 48 (7): 1233–1235. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.
- ^ Bonandi, E.; Christodoulou, M. S.; Fumagalli, G.; Perdicchia, D.; Rastelli, G.; Passarella, D. The 1,2,3-triazole ring as a bioisostere in medicinal chemistry. Drug Discov Today. 2017, 22 (10): 1572–1581. PMID 28676407. doi:10.1016/j.drudis.2017.05.014.