Ciclobutanocarbonitrilo

Ciclobutanocarbonitrilo
Nombre IUPAC
ciclobutanocarbonitrilo
General
Otros nombres	ciclobutilcianuro cianociclobutano
Fórmula molecular	C5H7N
Identificadores
Número CAS	4426-11-3[1]​
ChemSpider	70524
PubChem	78148
SMILES C1CC(C1)C#N
InChI InChI=1S/C5H7N/c6-4-5-2-1-3-5/h5H,1-3H2 Key: GFBLFDSCAKHHGX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Reconocible
Densidad	898 kg/m³; 0,898 g/cm³
Masa molar	8112 g/mol
Punto de fusión	−37 °C (236 K)
Punto de ebullición	145 °C (418 K)
Presión de vapor	2,9 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,433
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	12 g/L
log P	0,79
Familia	Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	315,15 K (42 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos	ciclopentanocarbonitrilo ciclohexanocarbonitrilo cicloheptanocarbonitrilo 2-norbornanocarbonitrilo
dinitrilos	ciclobutanodicarbonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ciclobutanocarbonitrilo, llamado también cianociclobutano y ciclobutilcianuro,^[2]​^[3]​ es un nitrilo cuya fórmula molecular es C₅H₇N. En este compuesto, un único grupo nitrilo (−C≡N) se halla unido a uno de los carbonos del ciclobutano.

A temperatura ambiente, el ciclobutanocarbonitrilo es un líquido incoloro de olor reconocible cuya densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,868 g/cm³). Tiene su punto de ebullición a 145 °C y su punto de fusión a -37 °C, siendo este último un valor estimado. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 12 g/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,79, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.^[4]​

En cuanto a su reactividad, al igual que otros nitrilos, el ciclobutanocarbonitrilo es incompatible con agentes oxidantes.^[5]​

El ciclobutanocarbonitrilo se puede sintetizar por reacción de N,N-dimetilcarbamoditioato de 1-cianociclobutilo con cloroacetonitrilo; el proceso implica la mono- y dialquilación a través del ion carbanión —estabilizado con azufre— y la posterior sulfuración homolítica usando hidruro de tributilestaño.^[6]​ Otra forma de obtener este nitrilo cíclico es calentando a reflujo ácido ciclobutanocarboxílico en diclorometano y clorosulfonilisocianato; la mezcla resultante se trata con N,N-dimetilformamida, se vierte sobre agua helada y se extrae con diclorometano.^[7]​ Igualmente, la reacción de 1,4-diclorobutano con cianuro sódico —usando catalizadores de transferencia de fase— proporciona diversos productos, entre ellos ciclobutanocarbonitrilo y adiponitrilo.^[8]​

En cuanto a sus usos, se ha propuesto la utilización del ciclobutanocarbonitrilo para la «funcionalización» de polímeros, proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.^[9]​ También se ha utilizado en la fabricación de agonistas del receptor 1 de la neurotensina, objetivo terapéutico para el tratamiento de diversas enfermedades como afecciones neurológicas o cáncer.^[10]​

El ciclobutanocarbonitrilo es un compuesto inflamable —tanto el líquido como su vapor—, siendo su punto de inflamabilidad 42 °C. Al arder puede emitir gases nocivos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es un producto tóxico si se ingiero o inhala. Su contacto produce irritación en piel y ojos.^[5]​

Los siguientes compuestos son isómeros del ciclobutanocarbonitrilo:

• 4-pentenonitrilo
• 3-pentenonitrilo
• 2-pentenonitrilo
• 3-metil-2-butenonitrilo