Ciclohexanocarbonitrilo

Ciclohexanocarbonitrilo
Nombre IUPAC
ciclohexanocarbonitrilo
General
Otros nombres	ciclohexilcianuro cianociclohexano hexahidrobenzonitrilo
Fórmula molecular	C7H11N
Identificadores
Número CAS	766-05-2[1]​
ChemSpider	63031
PubChem	69834
SMILES C1CCC(CC1)C#N
InChI InChI=1S/C7H11N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h7H,1-5H2 Key: VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro o ligeramente amarillo
Densidad	919 kg/m³; 0,919 g/cm³
Masa molar	10 917 g/mol
Punto de fusión	11 °C (284 K)
Punto de ebullición	202 °C (475 K)
Presión de vapor	0,3 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,451
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	900 mg/L
log P	1,61
Familia	Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	338,15 K (65 °C)
NFPA 704	2 2 0
Compuestos relacionados
nitrilos	ciclobutanocarbonitrilo ciclopentanocarbonitrilo cicloheptanocarbonitrilo 2-norbornanocarbonitrilo
dinitrilos	adiponitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ciclohexanocarbonitrilo, llamado también ciclohexilcianuro y cianociclohexano,^[2]​^[3]​ es un nitrilo cuya fórmula molecular es C₇H₁₁N. En este compuesto, un grupo nitrilo (−C≡N) se halla unido a uno de los carbonos del ciclohexano.

A temperatura ambiente, el ciclohexanocarbonitrilo es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,919 g/cm³).^[2]​^[4]​ Tiene su punto de ebullición a 202 °C —75 °C a una presión reducida de 16 mmHg— y su punto de fusión a 11 °C. Su solubilidad en agua es de 900 mg/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,61, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.^[2]​

En cuanto a su reactividad, este nitrilo es incompatible con agentes oxidantes y agentes reductores fuertes, así como con ácidos y bases fuertes.^[4]​

El ciclohexanocarbonitrilo puede ser sintetizado por deshidratación de ciclohexanocarboxaldehído oxima mediante un catalizador de cloruro de níquel en acetonitrilo, en condiciones neutras y suaves; el rendimiento de esta reacción alcanza el 99%.^[5]​ Igualmente, la deshidratación de ciclohexanocarboxamida, utilizando cloroformiato de triclorometilo difosgeno como agente deshidratante, produce ciclohexanocarbonitrilo con un rendimiento del 94%.^[6]​

Otra forma de obtener este nitrilo es por la oxidación de 1-ciclohexanocarboxaldehído N,N-dimetilhidrazona con metiltrioxorenio como catalizador.^[7]​ Asimismo, el tratamiento del cloruro ácido ciclohexanocarboxílico con sulfonamida en sulfolano a 120 °C durante tres horas, permite obtener ciclohexanocarbonitrilo con un rendimiento en torno al 93%.^[8]​

En cuanto a sus usos, este nitrilo se ha empleado en la elaboración, en una sola etapa, de ácidos N-acilaminometanofosfónicos, por reacción con formaldehído (o un compuesto que libere formaldehído) y ácido fosforoso a una temperatura comprendida entre 60 °C y el punto de ebullición de la mezcla; como disolvente se utiliza preferiblemente un disolvente aprótico polar y la reacción puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador ácido.^[9]​ Otro uso de este nitrilo es como disolvente del catalizador (que contiene iones de cobre e iones haluro) utilizado en la producción de dicianobuteno, compuesto convertible luego a adiponitrilo para la elaboración de nailon.^[10]​ Por otra parte, se ha propuesto la utilización del ciclohexanocarbonitrilo en electrolitos no acuosos que forman parte de baterías secundarias de litio, empleadas en dispositivos electrónicos portátiles, teléfonos móviles y fuentes de energía en automóviles.^[11]​

Esta sustancia es inflamable, teniendo su punto de inflamabilidad a 65 °C. Es tóxica si se ingiere, se inhala o si entra en contacto con la piel. Puede ocasionar irritación en piel y ojos.^[4]​

Los siguientes compuestos son isómeros del ciclohexanocarbonitrilo:

• Ciclopentilacetonitrilo
• 6-heptenonitrilo
• 5-metil-5-hexenonitrilo