Diéthylaniline

Diethylaniline
Identification
Nom systématique	N,N-diéthylaniline
No CAS	91-66-7
No ECHA	100.001.899
No RTECS	BX3400000
PubChem	7061
SMILES	CCN(CC)C1=CC=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3 InChIKey : GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaune, odeur similaire de type aniline[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H15N  [Isomères]
Masse molaire[2]	149,232 8 ± 0,009 3 g/mol C 80,48 %, H 10,13 %, N 9,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−38 °C[1]
T° ébullition	216 °C[1]
Solubilité	0,13 g·L-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique	0,93 g·cm-3 (20 °C)[1]
Densité de vapeur	5,15[1]
Densité du mélange air-gaz	1[1]
T° d'auto-inflammation	330 °C[1]
Point d’éclair	83 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	groupe IIA[1]
Pression de vapeur saturante	0,2 hPa (20 °C)[1] 1,25 hPa (50 °C)[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H373, H411, H301+H311+H331, P273, P280, P314, P301+P310+P330, P302+P352+P312 et P304+P340+P311 H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H301+H311+H331 : Toxique en cas d'ingestion, par contact cutané ou par inhalation P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P314 : Consulter un médecin en cas de malaise. P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche. P302+P352+P312 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P304+P340+P311 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
Transport[1]
60    2432    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2432 : N,N-DIÉTHYLANILINE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
CL50	1,92 mg/l/4 h (rat, inhalation)[3]
LogP	3,31[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La diéthylaniline ou plus précisément la N,N-diéthylaniline est un composé aromatique de formule (C₂ H₅)₂NC₆H₅. Elle est constituée d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) qui est lui-même substitué par deux groupes éthyle. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore mais ses échantillons commerciaux sont souvent jaunes. C'est un précurseur de plusieurs colorants et autres produits commerciaux.

Sa condensation avec un demi-équivalent de benzaldéhyde donne un vert brillant, analogue au vert malachite qui est très utile. Avec l'acide formylbenzènedisulfonique, elle se condense pour donner le bleu patenté VE, et avec l'hydroxybenzaldéhyde suivi d'une sulfonation, on obtient le bleu patenté V. Lorsqu'elle est traitée avec du phosgène, on obtient du violet d'éthyle, un analogue du violet de méthyle^[4].

En synthèse organique, le complexe diéthylaniline-borane est utilisé comme réducteur^[5].

La diéthylaniline peut être génotoxique car elle augmente le taux d'échange de chromatides sœurs^[6]. La diéthylaniline réagit dangereusement avec les oxydants forts et le acides^[1]. En présence d'agents nitrosants (nitrites, acide nitreux, gaz nitreux…), des nitrosamines cancérigènes peuvent être formées et libérées^[1].

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diethylaniline » (voir la liste des auteurs).

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