1,4-Dichlorobenzen
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H4Cl2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 147,00 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | kryształy w kształcie słupków lub płatków (po krystalizacji z acetonu)[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 106-46-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 4685 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | 1,2-dichlorobenzen, 1,3-dichlorobenzen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
1,4-Dichlorobenzen, p-dichlorobenzen – organiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.
Otrzymywanie
1,4-dichlorobenzen otrzymuje się jako produkt chlorowania benzenu w reakcji elektrofilowej substytucji pierścienia aromatycznego w obecności chlorku żelaza(III) jako katalizatora.
- C
6H
6 + 2Cl
2 → C
6H
4Cl
2 + 2HCl
Głównym zanieczyszczeniem produktu tej reakcji jest jego izomer, 1,2-dichlorobenzen. Związek oczyszcza się poprzez krystalizację frakcyjną, wykorzystując jego stosunkowo wysoką temperaturę topnienia – izomery 1,4-dichlorobenzenu oraz chlorobenzen topią się poniżej temperatury pokojowej[9].
Właściwości
1,4-Dichlorobenzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie i nie jest łatwo rozkładany przez organizmy glebowe. Jak wiele innych węglowodorów jest lipofilowy i magazynuje się w tkance tłuszczowej.
Zastosowanie
Środek do dezynfekcji, dezodorant i pestycyd
1,4-Dichlorobenzen wykorzystywany jest do ochrony przed ćmami i pleśnią. Znajduje on swoje zastosowanie w dezynfekcji[9] kontenerów na śmieci i ubikacji, gdzie wypiera popularny niegdyś naftalen[10]. Związany jest z charakterystycznym zapachem kostek do odkażania pisuarów. Jego wysoka użyteczność w tej dziedzinie wynika z jego niskiej rozpuszczalności w wodzie i stosunkowo wysokiej lotności – z łatwością sublimuje w temperaturze pokojowej[9].
Produkt wyjściowy w syntezie organicznej
Atomy chloru w cząsteczce 1,4-dichlorobenzenu mogą ulec podstawieniu przez tlen oraz grupy aminowe i siarczkowe. W związku z tym związek jest wykorzystywany jako substrat w wydajnej reakcji otrzymywania siarczku polifenylenu[9]:
- C
6H
4Cl
2 + Na
2S → 1/n[C
6H
4S]
n + 2NaCl
Przypisy
- ↑ a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-158.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-146.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-70.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 16-21.
- ↑ 1,4-Dichlorobenzen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
- ↑ a b c d 1,4-Dichlorobenzen (nr D56829) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ 1,4-Dichlorobenzen (nr D56829) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a06, 233.pub2 (ang.).
- ↑ National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile [online] [dostęp 2016-10-09] [zarchiwizowane z adresu 2012-02-10] (ang.).
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- Britannica: science/dichlorobenzene