Chlorobenzen
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H5Cl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | PhCl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 112,56 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do zapachu benzenu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 108-90-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7964 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Chlorobenzen – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna benzenu. Stosowany jest do produkcji fenolu[11] i jego pochodnych (np. nitrobenzenu), barwników organicznych[12] oraz jako rozpuszczalnik. Jest cieczą palną[11].
Otrzymywanie
Otrzymywany jest w reakcji chlorowania benzenu, katalizowanej metalicznym żelazem i chlorkiem żelaza(III)[11][12].
Właściwości i zastosowanie
Chlorobenzen ulega reakcji hydrolizy przechodząc w fenol pod wpływem silnych zasad przy zwiększonym ciśnieniu (30 MPa) i w obecności soli miedzi(I) jako katalizatora.[potrzebny przypis]
Stosowany do produkcji aniliny przez działanie amoniakiem w obecności katalizatora, w wysokiej temperaturze i ciśnieniu[12]:
Ważnym zastosowaniem chlorobenzenu jest wykorzystanie go jako półproduktu w wielu syntezach organicznych, np. przy wytwarzaniu herbicydów, barwników czy gumy. Jest także używany jako rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia w syntezach przemysłowych oraz w laboratoriach[13].
Chlorobenzen jest nitrowany na dużą skalę, co prowadzi do otrzymania mieszaniny 2- i 4-nitrochlorobenzenów, które dalej mogą być rozdzielone poprzez krystalizację frakcyjną, a następnie destylację[14].
Przypisy
- ↑ a b c Chlorobenzene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 011950 [dostęp 2022-08-01] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-98.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-143.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 6-69.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 15-14.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-61.
- ↑ Chlorobenzene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-08-01] (ang.).
- ↑ a b c Encyklopedia popularna, wyd. 2, t. I, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 463, ISBN 83-01-00000-7 .
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
- ↑ Nitro Compounds, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a17_411 (ang.).
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- Britannica: science/chlorobenzene
- БРЭ: 4694500
- SNL: klorbenzen