Albendazol
| Albendazol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| methyl N-(6-propylsulfanyl- 1H-benzimidazol-2-yl)carbamate | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 54965-21-8 | |
| Código ATC | P02CA03 | |
| PubChem | 2082 | |
| DrugBank | APRD00782 | |
| ChemSpider | 1998 | |
| UNII | F4216019LN | |
| KEGG | C01779 | |
| ChEBI | CHEBI:16664 | |
| ChEMBL | CHEMBL1483 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C12H15N3O2S | |
| Peso mol. | 265.333 g/mol | |
| Datos físicos | ||
| Densidad | 1.3±0.1 g/cm3 g/cm³ | |
| Solubilidad en agua | 1.4 [ug/mL] (pH 7.4) mg/mL (20 °C) | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | Baja, por su casi nula solubilidad; aumenta 5 veces su absorción con la ingesta de comidas grasas (40g) | |
| Unión proteica | El 70% está unido a proteínas plasmáticas. | |
| Metabolismo | Oxidación de un átomo de azufre (formando sulfóxido) a través de la BZS y de la CYP3A4 en la mucosa intestinal | |
| Vida media | 3 horas máxima concentración en plasma 8-12 horas Plasma | |
| Excreción | A través de metabolitos; 1% vía urinaria, 99% vía biliar | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Zentel, Colidetol | |
| Uso en lactancia | ||
| Cat. embarazo | V | |
| Estado legal | Legal | |
| Vías de adm. | Oral | |
[editar datos en Wikidata] | ||
El albendazol es un incompleto derivado de los benzimidazoles indicado como fármaco en el tratamiento de una variedad de infestaciones causadas por parásitos (céstodos, nemátodos, Ancylostoma duodenale, Necator americanus, Trichuris trichiura y en el tratamiento de la esquistosomiasis[1]).
Principales usos
Es efectivo (tratamiento de elección) contra:
- Platelmintos
- Duelas/trematodos
- Tenia/cestodos
- Hidatidosis[2]
- Nematodos
Otros usos
En África, el albendazol es usado para el tratamiento de filariasis linfática como parte de los esfuerzos para detener la transmisión de la enfermedad.[3] En África Subsahariana, el albendazol se usa en combinación con la ivermectina, y en otros lugares del mundo, se usa en combinación con dietilcarbamazina.[3]
En Brasil y en otros países se usa contra la giardiasis.[4]
Farmacocinética
Vías de administración
La administración es oral.
Absorción
El albendazol se absorbe poco debido a su baja hidrosolubilidad. Y se prefiere administrar en ayunas en el tratamiento de la parasitosis intestinal. [3]
Se ha descrito que la biodisponibilidad oral aumenta hasta 5 veces cuando se administra con una dieta rica en grasas. Por lo tanto, la recomendación de administrar con comidas grasosas es para cuando se desean efectos sistémicos. (Ver figura 1.1)
Distribución
El albendazol circula en sangre unido a proteínas plasmáticas en un 70%. El albendazol se distribuye ampliamente a través de los fluidos corporales, incluyendo: bilis, líquido cefalorraquídeo y fluido de quistes hidatídicos (causados en infecciones por cestodos).
Metabolismo y metabolitos
El metabolismo del albendazol, una vez alcanzada circulación sistémica, se realiza mediante el citocromo CYP3A4, quien lo transforma en su metabolito activo (sulfóxido de albendazol). El tiempo para alcanzar la concentración máxima es de 3 horas..
Si el albendazol no alcanza la circulación sistémica y su efecto es en el lumen intestinal, el medicamento no se metaboliza y actúa como antiparasitario; en ese caso, el albendazol se excreta sin sufrir modificaciones.
Mecanismo de acción
Como antiparasitario es bastante útil. Causa alteraciones degenerativas en las células del tegumento y del intestino de vermes al unirse a un sitio de unión específico de la tubulina, inhibiendo así la polimerización y ensamblaje de los microtúbulos. La pérdida de los microtúbulos intracelulares conlleva una deficiente captación de glucosa por los parásitos susceptibles, en especial, en los estados larvales y adultos, consumiendo así los depósitos de energía del gusano. Los cambios degenerativos en el retículo endoplásmico, la mitocondria de la capa germinal y la subsecuente liberación de lisosomas resulta en una disminución en la producción del ATP, que es la forma energética requerida para la supervivencia de los helmintos. Debido a esa disminución en la producción de energía, el parásito queda inmóvil y, finalmente, muere.
Se ha demostrado que el albendazol inhibe la enzima fumarato reductasa, la cual es específica para los helmintos. Esta acción puede ser considerada secundaria al efecto sobre los microtúbulos, debido a la disminuida absorción de glucosa. Esta acción sobre la enzima ocurre especialmente en presencia de un ambiente bajo en NADH, que es una coenzima asociada a muchas reacciones de óxido-reducción.
El albendazol tiene efectos larvicidas en las necatoriasis y efectos ovicidas en la ascariasis, anquilostomiasis y trichuriasis.
Interacciones
| Fármacos que interaccionan con albendazol | |
| Fármaco | Resultados de la interacción |
| Praziquantel, Dexametasona, Cimetidina. | Farmacocinética: Aumenta los niveles plasmáticos de albendazol en caso de que se ingiera para una actividad sistémica. |
| Fenitoína, Carbamazepina, Fenobarbital, Ritonavir | Farmacocinética: Disminuye las concentraciones séricas del Sulfóxido de Albendazol (Metabolito activo). |
| Corticoesteroides | Farmacocinética: El uso de corticosteroides reduce el metabolismo de albendazol, generando toxicidad gastrointestinal y hepática. |
| Cimetidina y Ranitidina | Farmacocinéticas: Aumentan la concentración plasmática del fármaco y sus metabolitos, aumentando además el tiempo de su vida media. |
| Prednisona, betametasona, ketoconazol, miconazol. | Farmacocinética: Niveles plasmáticos reducidos al ser estimuladores del citocromo p450 |
| Antiácidos con componentes de aluminio, calcio y magnesio. | Farmacocinética: Estos pueden afectar la absorción del albendazol en caso de administración sistémica. |
Uso Clínico
Áscaris lumbricoides
- 400 mg o 10 ml de suspensión oral (40 mg/ml) en dosis única para adultos y niños con edad superior a 2 años.
- 200 mg o 5 ml de suspensión oral (40 mg/ml) en dosis única para niños entre 1 y 2 años.
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Larva migrans cutánea
- 400 mg o 10 ml de suspensión oral (40 mg/ml) 1 vez al día durante 3 días para adultos y niños con edad superior a 2 años.
Neurocisticercosis
- Pacientes con menos de 60 kg: 15 mg/kg/día divididos en dos dosis (dosis máxima diaria de 800 mg) por 8 a 30 días, según orientación médica.
- Paciente con 60 kg o más: 400 mg 2 veces al día durante 8 a 30 días, según orientación médica.
Taenia spp
- 400 mg o 10 ml de suspensión oral (40 mg/ml) 1 vez al día durante 3 días para adultos y niños con edad superior a 2 años
Hymenolepis nana
- 400 mg o 10 ml de suspensión oral (40 mg/ml) 1 vez al día durante 3 días para adultos y niños con edad superior a 2 años
Giardia lamblia
- 400 mg o 10 ml de suspensión oral (40 mg/ml) 1 vez al día durante 5 días para adultos y niños con edad superior a 2 años.
Trichuris trichiura
- 400 mg o 10 ml de suspensión oral (40 mg/ml) en dosis única para adultos y niños con edad superior a 2 años.
- 200 mg o 5 ml de suspensión oral (40 mg/ml) en dosis única para niños entre 1 y 2 años.
Enterobius vermicularis
- 400 mg o 10 ml de suspensión oral (40 mg/ml) en dosis única para adultos y niños con edad superior a 2 años. Se puede repetir la dosis después de 2 semanas.
Dosis
En pacientes con hidatidosis que pesen 60 kg o más es habitual administrar 400 mg dos veces al día. El tratamiento debe repetirse a los 15 días y posteriormente cada 6 meses en caso de tener mascotas en casa.
Efectos adversos
El albendazol puede causar vértigo, cefaleas, fiebre, náuseas, vómitos, o alopecia temporal.
En raras ocasiones puede causar dolor faríngeo persistente, cefalea severa, problemas visuales, ictericia cutánea o conjuntival, orina oscura, dolor abdominal, problemas de coagulación, cambios de humor, rigidez cervical, cambio en el volumen urinario. También son factibles las reacciones alérgicas.[cita requerida]
Pruebas de sangre y función hepática tienen que ser obtenidos regularmente en pacientes que reciben albendazol.
También se pueden tener en cuenta los criterios de la CIOSM.
Efectos Adversos | Incidencia (%) |
Hepáticos | |
Elevación sérica de transaminasas | > 10 |
Hepatitis | 0,1 - 1 |
Hepatotoxicidad, ictericia | No reportado |
Sistema Nervioso | |
Cefalea | > 10 |
Hipertensión endocraneana, mareo | 1 - 10 |
Vértigo, signos meníngeos | 0,1 - 1 |
Somnolencia, convulsiones | No reportado |
Gastrointestinales | |
Dolor abdominal, náuseas, vomito | 1 - 10 |
Diarrea | 0,1 - 1 |
Pancreatitis | < 0,1 |
Dermatológicos | |
Alopecia | 1 - 10 |
Prurito, eritema | 0,1 - 1 |
Eritema multiforme, síndrome de Stevens-Johnson | No reportado |
Hematológicos | |
Leucopenia | 1 - 10 |
Anemia, pancitopenia, trombocitopenia | < 0,1 |
Neutropenia, granulocitopenia, agranulocitosis, supresión de médula ósea | No reportado |
Renales | |
Proteinuria | < 0,1 |
Falla renal | No reportado |
Musculoesqueléticos | |
Dolor óseo | < 0,1 |
Rabdomiolisis | No reportado |
Oculares | |
Maculopatía | < 0,1 |
Visión borrosa | No reportado |
Otros | |
Fiebre | 1 - 10 |
Reacción de hipersensibilidad | 0,1 - 1 |
Astenia | No reportado |
Interacciones
Antiepilépticos
Los fármacos carbamazepina, fenitoína y fenobarbital disminuyen los niveles plasmáticos del albendazol y su vida media.[5]
Antagonistas de H2
La cimetidina eleva la concentración plasmática de albendazol e incrementa su vida media.[6] El albendazol es un medicamento que se utiliza en tratamientos para infecciones parasitarias. Esta podría ser una interacción útil en los casos más severos, debido a que aumenta la potencia del albendazol.[7]
Contraindicaciones
Las contraindicaciones del albendazol son: embarazo, cirrosis hepática, alergia al albendazol e infestación por Áscaris.
La Categoría del Albendazol según la FDA es tipo C. En un estudio realizado en 33 mujeres lactantes tratadas con albendazol se encontraron pequeñas concentraciones del fármaco y sus metabolitos activos en la leche materna; no obstante, se considera que el albendazol no es dañino para los lactantes.
Presentaciones
Tabletas de 200 mg
Tabletas de 400 mg
Suspensión Oral 40 mg/ml
Uso veterinario
Los antihelmínticos se empezaron a usar como terapia de control de plagas en rumiantes y animales de granja desde los años 60, donde se introdujo al tiabendazol como terapia de primera línea en lo que respecta al control de este tipo de infecciones. Sin embargo, actualmente se plantea la preocupación de que el uso indiscriminado de estos mismos podría resultar en resistencia a los antihelmínticos tradicionales, entre los cuales se encuentra el albendazol. [8]
Controversias
El uso de los benzimidazoles y sus derivados bloquea los mecanismos de captación de glucosa de los parásitos, generando que agoten su reservorios de energía induciendo lo que se considera como una “muerte lenta” dentro de los 7 a 10 días del inicio del tratamiento, Sin embargo se ha especulado que esto podría generar la migración del parásito del espacio Intestinal a tejidos aledaños.
Véase también
Referencias
- ↑ Schistomiasis and Soil-Transmitted Parasite Infections: Preliminary Estimates of the Number of Children Treated with Albendazole or Mebendazole (WER, No. 16, 2006, 81, 145-164
- ↑ Horton J (abril de 2003). «Albendazole for the treatment of echinococcosis». Fundam Clin Pharmacol 17 (2): 205-12. PMID 12667231. doi:10.1046/j.1472-8206.2003.00171.x.
- ↑ a b The Carter Center, "Lymphatic Filariasis Elimination Program", consultado el 17 de julio de 2008 .
- ↑ See http://www.wjgnet.com/1007-9327/10/1215.pdf Archivado el 18 de febrero de 2012 en Wayback Machine.
- ↑ Lanchote VL, Garcia FS, Dreossi SA, Takayanagui OM (junio de 2002). «Pharmacokinetic interaction between albendazole sulfoxide enantiomers and antiepileptic drugs in patients with neurocysticercosis». Therapeutic Drug Monitoring 24 (3): 338-45. PMID 12021623. Consultado el 22 de junio de 2009.
- ↑ Schipper, H.G.; Koopmans, R.P.; Nagy, J.; Butter, J.J.; Kager, P.A.; Van Boxtel, C.J. (2000). «Effect of dose increase or cimetidine co-administration on albendazole bioavailability». The American journal of tropical medicine and hygiene 63 (5): 270-273. Consultado el 22 de junio de 2009.
- ↑ Wen H, Zhang HW, Muhmut M, Zou PF, New RR, Craig PS (febrero de 1994). «Initial observation on albendazole in combination with cimetidine for the treatment of human cystic echinococcosis». Annals of Tropical Medicine and Parasitology 88 (1): 49-52. PMID 8192515.
|fechaacceso=requiere|url=(ayuda) - ↑ Organización Mundial de Sanidad Animal. (2021). Uso prudente y responsable de antihelmínticos para un mejor control de la resistencia a los antihelmínticos. https://www.woah.org/app/uploads/2021/12/es-oie-anthelmintics-prudent-and-responsible-use-v4-web.pdf
[1][2][3][4][5]
| Control de autoridades |
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|---|
Datos: Q411629
Multimedia: Albendazole / Q411629
- ↑ Chai, Jong-Yil; Jung, Bong-Kwang; Hong, Sung-Jong (2021-06). «Albendazole and Mebendazole as Anti-Parasitic and Anti-Cancer Agents: an Update». The Korean Journal of Parasitology 59 (3): 189-225. ISSN 0023-4001. PMC 8255490. PMID 34218593. doi:10.3347/kjp.2021.59.3.189. Consultado el 12 de julio de 2024.
- ↑ «ALBENDAZOL EN VADEMECUM». www.iqb.es. Consultado el 12 de julio de 2024.
- ↑ «Albendazol». www.facmed.unam.mx. Consultado el 12 de julio de 2024.
- ↑ «Albendazol: MedlinePlus medicinas». medlineplus.gov. Consultado el 12 de julio de 2024.
- ↑ Pinheiro, Dr Pedro (7 de junio de 2017). «Albendazol: dosis y efectos secundarios | MD.Saúde». www.mdsaude.com. Consultado el 12 de julio de 2024.
